《有机化学实验》是化、生、材三个系的毕业requisition,2021年的《有机化学实验》安排如下:1-6周周三生物系;8-18周周四化学系;9-14周材料系。“18周还做实验,我nm!”
决定你《有机化学实验》体验的最关键因素是执教教师:
今年执教生物系的齐婷老师,要求实验报告手写,而且还有不少要素:我看过某位生物系同僚的实验报告,甚至实验报告在注明了试剂生产厂商。这边不是在喷齐婷老师,毕竟手写实验报告可以“养成良好的习惯”对吧?
偏个题,俩舍友都生物的,都被齐婷这番折磨了一把。他们有时候会向我抱怨说手写实验报告是什么人间疾苦。我记在心上,准备进行一个抱不平的打。10月9号雁栖湖校运动会,人在海军旗语队列(什么玩意儿),刚表演完,见到了在化学系队伍里的张凤娇老师(1903班主任),身边有一位女老师。正好那会儿我们也快开始有机实验了,于是见到张老师之后我就问起实验报告:“老师,我们的有机实验报告要手写吗?”张老师:“显然啊!我以前带物化实验的时候可要求手写了!”我:“隔壁生物系跟我抱怨说有个齐婷老师,十分的阴间,要求手写实验报告,这也太……”旁边的老师:“?我就是齐婷,怎么了?”我:乐死了.jpg
对于化学系老哥,有一条好消息:你不会遇到齐婷。还有一条更好的消息:如果你遇到徐庆岭或者冯宇的话,你的有机实验生活就可以躺平了。因为他允!许!打!印!哈哈哈哈哈哈哈哈!每次实验前,老师会发表课程讲义。计算机准备好,左半屏讲义,右半屏word,Ctrl+C,Ctrl+V,懂?
每周四早晨,你们可爱的化学系班长会把你们轰起来,赶6:30出发的班车。班车会运行一个半小时左右(反正从来没有在55 min内到达过)到达雁栖湖,此时是8点正。在三食堂吃完早饭,8:30你们就进入了实验室,开始一天的实验生活。每个班有8个人,今年的化学系安排了3班次。我在三班,第8、10-14周由徐庆岭担当,第9周孟伟代课,第15-18周为冯宇担当。
以下是本轮有机3班的实验安排,1班2班会有一定改变。
第8周:实验室安全培训、表征仪器教学和实验准备。实验室安全培训没啥可说,在表征仪器教学中你们会练习使用荧光光谱仪(FS)、核磁共振仪(NMR,400 MHz)、凝胶色谱仪(GPC)、高效液相色谱仪(HPLC)、红外光谱仪(IR)、紫外可见光谱仪(UV-Vis)、气相色谱仪(GC),然后是最无聊的清点实验仪器,笑死,直到最后一节课我才明白,上一届给你留下来的仪器清单,你最好信都不要信。
第9周:乙酰苯胺的重结晶。第一次进实验室太紧张,什么都不会,做得很蛋疼。称一些粗乙酰苯胺(土黄色片状固体),转移到烧瓶里,离谱,第一步就直接撒了几片。加水加热,我的电热器抽风,加热速度慢,还经常掉温度。好容易加热到那个温度,添点活性炭吸掉色素。过滤除掉活性炭,又蛋疼了:我没给下面热水浴,一过滤,啪的一下乙酰苯胺晶体全析出在漏斗里面了,堵……了!隔壁 @碘到为酯 表示:“这辈子没抽过这么顺畅的滤!……二佬你怎么堵了?堵得这么死?”没办法,只能加点沸水把堵了的溶了再抽。到了冷却结晶,我把滤液浸在冰水里,没有析出,给我心态整崩了。隔壁来代课的孟伟老师过来一看:你用玻璃棒刮刮内壁?试了试,看到乙酰苯胺像雪花一样飘飘地从溶液中析出,实验室传遍了我的欢嚎(对没错,我已经想不出别的词来形容我当时的发出了些什么声音了)。过滤,干燥,还一事:我把装产物的称量瓶用东西裹上来着(卫生纸还是铝箔纸来着),要戳几个洞透气:我用的记号笔,捅开之后感觉捅过头了,也没细看。拿出来准备做熔点测试的时候,我的产品:白亮亮的片状晶体里赫然出现了一个黑点,给我整不会了。产物的表征方法是用显微熔点仪测熔点与文献值比较,第一把升温太快过头了,没捕捉到熔点,重来。折腾几回,用玻片法和毛细管法各测了一次,纯度还行,产率嘛就一言难尽了:18%。隔壁70%起步。听说材料系某班平均产率20%我很欣慰(/斜眼笑/心碎)
第10周:叶绿体色素分离。这个实验最麻烦的地方在于装柱:硅胶粉,石油醚,装之前摇一下,趁悬浊着kua一下全冲进柱子里,不要让壁上有硅胶粉,有的话再用石油醚冲一冲。这节课简直是 @碘到为酯 的高光时刻:他有特别的装柱技巧:打开水泵下边抽,上面一个漏斗直接往里咣咣咣倒硅胶粉,边倒边用乳胶管敲打柱子,不一会儿柱子就装好了,把实验废物的我看了个呆。至于叶绿体色素:加点甲醇研碎它,拿石油醚浸一浸,滤掉渣渣,过柱子!展开剂用19:1的石油醚乙酸乙酯,可以洗出胡萝卜素,实验规程要求到这里就结束了,但 @碘到为酯 实在是太快了,胡萝卜素、叶黄素、叶绿素a、叶绿素b全洗出来了,还一个啥组分来着我忘了,反正他是拿着五个瓶子去测紫外的。不知道为啥紫外光谱仪老是抽风:我测的200-250 nm波段的数据从来就没正常过,不仅这回,后面也是!后来 @碘到为酯 在某节有机结构分析课上抱怨他洗出来的叶绿素b不是叶绿素b,好像其实是他丢掉的一个组分!wdx便教训道:“让你随便丢东西?这种行为是大忌!”当然 @碘到为酯 还有一些nb的操作:就比如他产物掉地上瓶子碎了竟然还收回了不少产物,还有把碎玻璃渣也一起倒进柱子里这种骚操作。(但愿处理硅胶的老哥不会骂娘)
第11周:α-苯乙胺的手性拆分:找一些纯的手性酒石酸,和α-苯乙胺反应生成酒石酸苯乙铵,某一种构型的盐溶解度特别小会析出,把这个盐纯化再加碱把苯乙胺析出来。这波就没啥nb操作了,我就算是手再生,前两周做过了重结晶这会儿还能再翻车?但这次实验产生了化学系的一段黑话:”二佬?你咋这么慢?不竞速?“”我是保纯度党!“”好家伙,那我当保速度党喽!“等到后期一群老哥噼里啪啦中午刚吃完饭就继续做实验的时候, @碘到为酯 曰:”真是全员保速度党啊!“不得不说,我拆分的手性纯度好像确实比别人好一点,至于产率嘛还是一言难尽(笑)。
第12周:乙酰乙酸乙酯的减压蒸馏。这个实验装置比较大,需要俩人合作。为了提高真空度需要用油泵,油泵抽气量大的时候会往外喷油雾就非常蛋疼。我跟老J(不知道他在不在论坛玩,且这么称呼,日后我俩合作特别多)一起做。蒸馏这件事我就从来没遇到过多个馏分,从来都是第一个馏分一蒸完:蒸干了?这波啊,我们这个泵让乙酰乙酸乙酯于44℃沸腾的,蒸到46℃干了。蒸出来的东西,测个红外,完事。蒸完的东西,助教在处理的时候,重新倒回了原瓶:懂了!这玩意儿每年蒸三次!
第13周:(E)-1,2-二苯乙烯的合成:苯甲醛和苄基叶立德反应生成1,2-二苯乙烯。有机大神 @碘到为酯 对这个反应表示嗤之以鼻:“文献上的Wittig反应ZE选择性都这么烂,咱这波产率危啊!”笑死,这个实验被阉割得差不多了:叶立德不是我们用三苯膦和苄氯自己合,而是用的成品!咱都这么拉胯了你还想当保产率党?大概就是从这个实验开始,我每次都要遭遇一点蛋疼的事,这回是第10周的叶绿素给我来了个surprise motherf*:我脑子一抽,用的布氏漏斗抽滤,布氏漏斗里上次的叶绿素没洗干净,这回溶剂一下来,完犊子,别人的溶液如水般透亮,我的溶液是绿的!那就只能寄希望于重结晶喽?结果我用一个50 mL小梨形瓶,冰浴,咕咚一下滑进了冰浴的结晶皿里,我?!!还好1,2-二苯乙烯难溶于水,把水直接倒了再结吧!晶体和别人的一样无色透亮,挺好。扫紫外吸收谱,没问题;扫荧光谱,荧光谱好像看不出来有没有叶绿素……虽然事故频繁但还是比较理想(斜眼笑)
第14周:苯乙烯乳液聚合。这节课的前一节有机II刚好提到了十二烷基磺酸钠和十二烷基硫酸钠之间的区别,结果这波实验就用到了十二烷基磺酸钠。利用表面活性剂十二烷基磺酸钠把苯乙烯以乳液形式分散掉,然后加过硫酸盐作为引发剂产生自由基给高聚起来。这个实验有一个非常奇特的现象:自由基快速反应时溶液表面会发出诡异的蓝光。我反应了一半,升温太保守了,一直没看到蓝光,还骗自己:你看这儿有一点蓝,这不就是蓝光吗?直到老师过来一巡:温度再给高点,不够!加了一下温,蓝光才冒出来,比起来之前的只能叫噪声(笑)因为生成了高分子,做完实验之后,瓶子特别脏,不仅脏,瓶底还裂了一个五角形的裂纹,我?这个瓶子后来再没用过,直到我强迫症的把这个瓶子给老师看问怎么洗,老师发现了这个裂纹,然后说:丢了吧,容易出事。然后这个瓶子就退役了。做出来的产品取一点,用DMF溶掉跑GPC,程序都是预设的,我们的样品装载好之后直接走人。直到6点钟我们所有人的样品才跑完GPC,数据才发表到群里。顺便一提:GPC的计算机工作站生成的pdf报告属实蛋疼:竟然是图片根本无法复制!打断工作流是一件很让人抓狂的事!
第15周:1-溴丁烷合成。本实验是有机3班绝对的名场面!是二人实验,我和老J一起做。正丁醇在浓硫酸作用下与溴化钠反应发生溴代反应生成1-溴丁烷。前期还好,比起对面 @碘到为酯 和他的搭档做出来红彤彤的有机层,我们的红色几乎可以忽略不计,然后是萃取,事故发生在干燥这一步:这一轮的干燥剂用的氯化钙,氯化钙吸水性好但作用速度慢,我和老J都忘了这一点,氯化钙加得把液相吸附干了!更蛋疼的事在后面,冯宇老师一看:你像过柱子那般洗下来吧,用乙醇!氯化钙会溶在乙醇里啊!他,我还有老J都忘了这一点啊!于是我们亲眼看着抽滤滴下来的东西以极高的黏度像胶水一般流下来。咋办现在?直接蒸馏!还记得上文吗?我蒸馏这辈子还没蒸出来过两个以上的组分,于是我在76℃收完了馏分,又干了!咋办现在?做核磁吧?笑死,别人的谱图:从低场到高场,三重峰(2),五重峰(2),六重峰(2),三重峰(3),一看就是正丁基卤;我的谱图:单宽峰(1),四重峰(2),三重峰(3),这只能是乙醇啊!我产物呢?放大图线:噪音处能隐隐约约看到小小的三重峰;做GC:峰面积97%都是乙醇,GC工作站一度爆表直接看不见积分面积。笑死,实验报告内容可真是太丰富了。
第16周:己二酸的合成。从前文各位可以看出,我可能是保纯度党,但这回不是。用碱性高锰酸钾氧化环己醇。跟我所预想的不太一致,有机料一加,高锰酸钾啪的一下就耗没了,煮了一会儿,点一下滤纸,渗到外围的液体无色得跟水似的。 @碘到为酯 的手快,煮了好一会儿,我不知道哪来的自信和他比速度,他一停车我也停了车,结果他的溶液过滤完,无色的;我的过滤完,黄的:二氧化锰溶胶没沉净。己二酸析出出来杂着二氧化锰,是土黄色的。做红外,测熔点。又是紫外灯下磨KBr,压盐片。不得不说某M姓同学压盐窗手艺就是好,压完光彩照人!他压的片是参比用的纯KBr,于是他的得意之作就这样构成了我们数据的一部分(斜眼笑)
第17周:苯胺合成。小时候逛西单图书大厦,看到书架上有一本《有机化学实验》就买了,那会儿最喜欢看的章节就是“苯胺合成”这一节,结果真就做了:Fe粉还原硝基苯,加冰醋酸。然后水蒸气蒸馏把苯胺蒸出去。冯宇老师魔改了水蒸气蒸馏装置,成功废掉了我和老J的手腕。对这又是一个合作实验!用鼓气球吹出水蒸气,鼓气球是手动的,有时冯宇老师路过我们的时候会“加油,嘿吼”一下,当然也会帮忙来捏一捏。为啥做实验的化学老师手指都那么粗啊!王从洋抓我胳膊差点没把我拽下椅子;裴坚也抓我,劲儿可大;懂了!做实验的都是工人!水蒸气蒸馏完,我们的产物还洒了一次,我和老J赶紧找滴管吸了回去,后来听说这是很标准的产物损失补救方法。我寻思着这玩意儿谁总结的?
第18周:甲基橙合成。小学的时候写作文,我就写我家里长辈是怎么教我合成甲基橙的。冯宇继续魔改:三口烧瓶不用了!我那个苯乙烯里裂开的三口烧瓶也是这会儿扔的。就用烧杯做实验,属实美滋滋。做出来了一些美妙的晶体:像乙酰苯胺一样闪着金橙色的光芒的甲基橙晶体。扫UV-Vis光谱,做液相色谱,不对,254 nm紫外检测器怎么不是单峰?那就是另一个故事了,我和@碘到为酯还在群里寻思为啥,最后也有点不了了之了。实验后收拾仪器,我发现我漏斗里有一些橙黄色的东西,我突然想起来第9周的第一节课:我拿着一只橙黄色的漏斗问代课的孟伟老师:“老师这个该怎么洗?”“用乙醇冲……不是这样,你这样容易弄伤你的手。要让溶剂流动起来……对啦!”这难道要留给下一届当礼物吗?不能,所以我用乙醇自己洗掉了它。实验的最后,清点实验仪器,告诉下一届缺什么,我按耐不住归心,直接全部打勾。带走实验服,全班8个人一起拖地,不留下一片云彩。
可以看出,做有机实验是一件丰富的事:它的故事从学期开始前任文璐老师召集我、生物系班长、材料系班长负责调度发车,到成绩发表(此时此刻仍未)。人与人之间碰撞,产生大量的故事。就像烧瓶中进行的化学反应。车每到站,我总是要鼓掌四次唤醒车上的队友们;在去食堂吃早饭的路上,老J一道黑影总是运动的最快;实验室里,@碘到为酯总是拉着我竞速,让我做出当保纯度党还是保速度党的选择;我们也经常和实验室里保障我们工作的秦贵欣学姐聊天,也有一些乱七八糟的内容。有机实验,不仅是一门课,更是一场实验——社会学意义上的实验,为我们赋予共同的经历。
先如此。